แบล็กสละสัญชาติแคนาดาของเขาเมื่อเขากลายเป็นเพียร์ชาวอังกฤษในปี 2001 แต่ย้ายกลับไปแคนาดาหลังจากได้รับการปล่อยตัวจากคุกฟลอริด้า แคนาดาทำให้เขาได้รับเกียรติสูงสุดคือ Order of Canada ซึ่งได้รับรางวัลในปี 1990 สำหรับความสำเร็จตลอดชีวิต แบล็คถูกตัดสินว่ากระทำการโกงผู้ถือหุ้นฮอลลิงเกอร์อินเตอร์เนชั่นแนลจำนวน 6.1 ล้านเหรียญสหรัฐ

โดยจ่ายเงินโบนัสปลอดภาษีจากการขายสินทรัพย์หนังสือพิมพ์โดยไม่ได้รับอนุมัติจากคณะกรรมการของ บริษัท เขาถูกบังคับให้ออกจาก บริษัท โดยผู้ถือหุ้นในปี 2546 หลังจากความเชื่อมั่นของเขาแบล็กถูกตัดสินให้ติดคุก 78 เดือน จากนั้นเขาก็ดำเนินการอุทธรณ์ที่ประสบความสำเร็จบางส่วนซึ่งผู้พิพากษาตัดประโยคของเขาลงเหลือ 42 เดือน นักวิจารณ์กล่าวหาว่านายทรัมป์ใช้อำนาจในการให้อภัยเพื่อแก้ไขสิ่งที่เขาเชื่อว่าเป็นความผิดทางการเมือง ในปี 2560 เขาได้รับการอภัยโทษนายโจอาร์เปโยอดีตนายอำเภอรัฐแอริโซนาซึ่งถูกตัดสินว่ามีความผิดฐานหมิ่นประมาทหลังจากที่เขาท้าทายคำสั่งศาลให้หยุดการลาดตระเวนจราจร